13 Jahre nachdem Teds (Ben Stiller) Rendezvous mit der bezaubernden Mary (Cameron Diaz) in einem peinlichen Fiasko endete, träumt er immer noch von ihr und engagiert den windigen Privatdetektiv Healy (Matt Dillon), um sie aufzuspüren. Der findet Mary in Florida und verliebt sich Hals über Kopf in die Superfrau. Um Ted als Nebenbuhler auszuschalten, tischt er ihm eine dicke Lüge über Mary auf. Doch Ted läßt sich nicht abschrecken, eilt nach Miami und setzt alles daran, Healy die schräge Tour zu vermasseln. Doch nicht nur Healy ist verrückt nach Mary, in Miami hat es Ted mit einer ganzen Legion liebeskranker Konkurrenten zu tun ...