1915. Lors d'une de ses visites à Hong Kong, le jeune Ip Man empêche une tentative d'enlèvement, déclenchant sans le vouloir une guerre avec un impitoyable réseau de trafic d'êtres humains. En représailles, le gang kidnappe l'un de ses amis proches et Ip Man n'a d'autre choix que de se mesurer au champion de boxe du gang, notoirement féroce et brutal, pour sauver son ami.