Als 40-jährige Karrierefrau und alleinerziehende Mutter hat Stella (Bassett) nicht so viel Zeit für die unbeschwerten Zeiten des Lebens. Von ihrem alten Schwung ist nicht mehr viel übrig - der Groove ist eben weg. Dieser Zustand ändert sich jedoch schlagartig, als sie mit ihrer besten Freundin Delilah (Goldberg) zu einem Trip nach Jamaika aufbricht. Unter rauschenden Palmen sieht die Welt plötzlich wunderbar aus. Als sie den Jamaikaner Winston kennenlernt, scheint auch einer Urlaubsromanze nichts mehr im Wege zu stehen. Winston hat alle Eigenschaften eines Mr. Perfect: Er ist attraktiv, erotisch, witzig und er ist 20 Jahre alt. Im Urlaub ist das kein Problem, doch als der Flirt in Liebe umschlägt, wird die Sache kompliziert. Stella hat jetzt zwar ihren Groove wieder, aber auch jede Menge turbulenter Probleme...