Maggie (Melissa McCarthy) es una madre separada que se muda a Brooklyn con su hijo de doce años, Oliver (Jaeden Lieberher). Al tener que trabajar muchas horas, no le queda más opción que dejar a Oliver al cargo de su nuevo vecino, Vincent (Bill Murray), un jubilado cascarrabias aficionado al alcohol y a las apuestas. Pronto, una peculiar amistad florece entre esta improbable pareja. Junto a una stripper embarazada llamada Daka (Naomi Watts), Vincent conduce a Oliver por todas las paradas que conforman su rutina diaria: las carreras de caballos, el club de striptease, y su bar habitual. Pero mientras Vincent cree que ayuda a Oliver a hacerse un hombre, Oliver comienza a ver en Vincent algo que nadie más ve: Un hombre incomprendido de buen corazón.