En Boston se producen más de 300 robos cada año. Y un barrio llamado Charlestown ha dado más ladrones de vehículos blindados y bancos que ningún otro lugar de EE.UU. Doug MacRay (Ben Affleck) se convirtió en el líder de un grupo de ladrones de bancos que se enorgullecen de coger lo que quieren de forma limpia. Pero, todo ha cambiado desde el último trabajo. Jem hizo un rehén: la directora de la entidad, Claire Keesey (Rebecca Hall). Cuando descubre que vive en Charlestown, Jem quiere comprobar qué ha visto. Doug se encarga de ello. Busca a Claire. A medida que su relación con Claire se convierte en un apasionado romance, Doug quiere cambiar de vida y de ciudad. Pero con los Federales pisándole los talones y Jem cuestionando su lealtad, Doug se da cuenta de que puede poner en peligro a Claire. Todas las posibilidades que hubiera podido tener quedan reducidas a una decisión: delatar a sus amigos o perder a la mujer que ama.