Sarah Nolan (Diane Lane), una atractiva profesora de niños, está divorciada desde hace ocho meses, desmoralizada y sin ninguna cita...hasta que sus hermanas, con la mejor de las intenciones y pensando solo en su felicidad, incluyen sus datos en una página web para buscar su pareja perfecta. Sarah pronto tiene que soportar una serie de desencuentros desastrosos y de primeras citas con toda clase de extraños aspirantes y un posible candidato, el enigmático constructor de barcos Jake Anderson (John Cusack), un idealista que mide el amor por el patrón de Doctor Zhivago. Jake es atractivo, elegante...pero puede que esté buscando más de lo que Sarah necesita ahora mismo. ¿Perderá Sarah su oportunidad de volverse a enamorar?