Dans cette comédie, un homme d’âge moyen jongle avec ses problèmes avec les femmes, la littérature et sa carrière tandis qu'un homme plus jeune poursuit l'objet de ses rêves. Grady Tripp (Michael Douglas), un professeur de l’université de Pittsburgh, est célibataire après avoir divorcé de sa troisième épouse. Après la publication d'un premier roman à succès, Grady a travaillé sur la suite, mais il est confronté au syndrome de la page blanche. Sa carrière d'écrivain n'est pas le seul souci de Grady. Sa liaison avec une des présidentes (mariée) de l'université (Frances McDormand) débouche sur une grossesse, tandis qu'Hannah (Katie Holmes), une étudiante logeant chez Grady, est tombée amoureuse de lui. Alors que Grady est obnubilé par son livre, un de ses étudiants (Tobey Maguire) a sa propre obsession : trouver une veste ayant appartenu à Marilyn Monroe. D'après le roman de Michael Chabon, l'affiche de The Wonder Boys comprend aussi Robert Downey Jr., Rip Torn et Richard Thomas.