Jack and Jill est une comédie qui met en scène Jack Sadelstein (Adam Sandler), un brillant cadre de la publicité qui habite à Los Angeles avec sa magnifique épouse et leurs enfants. Mais il redoute une chose chaque année : la visite de sa sœur jumelle Jill (également Adam Sandler) pour Thanksgiving. Le manque d’autonomie de Jill et son caractère passif-agressif rendent Jack complètement fou et mettent sa vie tranquille sens dessus dessous. Katie Holmes joue le rôle d'Erin, la femme de Jack.