Barry veut se concentrer sur son jeu et sa petite amie....mais ne peut échapper à son ancienne vie. Bill Hader et Henry Winkler reprennent leurs rôles primés aux Emmy(R) dans cette comédie noire sur un vétéran dépressif devenu tueur ((Hader, dans le rôle-titre) qui trouve passion et romance dans le théâtre. Au début de la deuxième saison, Barry continue d'essayer de se débarrasser des liens qui le lient à un groupe mafieux tchétchènes, désormais dirigé par NoHo Hank (Anthony Carrigan). Bien qu'il soit capable de persuader Gene Cousineau (Winkler), professeur de théâtre, de réintégrer le cours, Barry est incapable de se sortir d'un triangle criminel violent - et de certains détectives sérieusement soupçonneux à Los Angeles. Enfin, dans le Midwest se profile Monroe Fuches (Stephen Root), ancien patron de Barry, qui trouve extrêmement difficile d'embaucher à Cleveland un remplaçant aussi compétent que son ancien assassin star.