Hannah Horvath (Lena Dunham) et ses amies continuent de suivre avec passion la voie du succès sur les plans créatif, professionnel et amoureux à New York et au-delà dans la saison 4 de la populaire série comique de HBO. Cette saison, Hannah quitte New York pour participer à un prestigieux atelier d’écriture dans l’Iowa alors que sa relation avec Adam (Adam Driver) connaît quelques incertitudes. Pendant ce temps, Marnie (Allison Williams) poursuit une carrière musicale qui ne compromet en rien sa relation professionnelle et romantique avec Desi (Ebon Moss-Bachrach). Shoshanna (Zosia Mamet) décroche son diplôme et enchaîne les entretiens d’embauche alors que sa relation avec Ray (Alex Karpovsky) impose quelques clarifications. Enfin, Jessa (Jemima Kirke) assiste aux réunions des AA pour rester sobre, même si sa propension au registre mélodramatique ne s’en trouve en rien diminuée.