Maddie est sur le point de perdre sa maison d’enfance et elle pense avoir trouvé la solution à ses problèmes financiers lorsqu’elle tombe sur une offre d’emploi intrigante : parents fortunés cherchent quelqu’un pour emmener Percy, leur fils introverti de 19 ans, dans une série de « dates » afin de le décoincer avant qu’il ne parte pour l’université. A la grande surprise de Maddie, Percy rend ce challenge plus compliqué que prévu et le temps est compté. Elle a un été pour relever ce challenge ou se retrouver sans toit.