Paul Tannek (Jason Biggs) ist ein Stipendiat aus der Kleinstadt, der sich nur schwer in seinem College in New York zurechtfindet. Mit seiner karierten Jägermütze und gütigen, gutmütigen Art ist Paul ein Außenseiter unter den selbstbewussten, hippen Studenten. Sein Gras rauchender, Mädchen jagender Zimmergenosse nimmt auf Pauls Bedürfnis zu lernen keine Rücksicht, denn sein Partybedürfnis ist überwältigend. Zimmergenosse Chris kann dem hilflosen Paul nur diesen Rat geben: "Tu dir einen Gefallen, sei weniger du selbst." Zu allem Übel hat Dora Diamond (MENA SUVARI), das Mädchen aus Pauls Träumen, nur Augen für den Englisch-Professor Edward Alcott (GREG KINNEAR). Dora ist auch glücklos, sie ist pleite, hat keine Wohnung und ihr geliebter Professor will sie lieber kontrollieren und manipulieren, als eine echte Beziehung mit ihr zu führen... Es sieht ziemlich schlecht aus für Paul, bis das College ihn in einer örtlichen Tierklinik unterbringt, wo er plötzlich hat, was alle wollen (einen Platz zum Feiern) und etwas, was Dora dringend braucht (eine Wohnung). Dora und Paul erweisen sich als verwandte Seelen und nähern sich einander an, sie hilft ihm, sich besser zu kleiden und New York zu mögen, er lässt sie eine Weile bei sich wohnen, bis sie einen Job hat. Am Ende verlieben sich Paul und Dora nicht nur, sie finden auch den Mut, die Menschen hinter sich zu lassen, die sie rücksichtslos ausnutzen. Das beweist, dass sogar Verlierer manchmal gewinnen.