A tout juste quarante ans, Cal Weaver (Steve Carell) mène une vie de rêve. Mais lorsqu’il apprend que sa femme, Emily (Julianne Moore), le trompe et demande le divorce, sa vie « parfaite » s’écroule. Pire, dans le monde des célibataires d’aujourd’hui, Cal, qui n’a plus dragué depuis des lustres, se révèle un modèle d’anti séduction. L’infortuné Cal est pris en main par un séduisant trentenaire, Jacob Palmer (Ryan Gosling). Pour l’aider à oublier sa femme et à commencer une nouvelle vie, Jacob tente de faire découvrir à Cal les nombreuses perspectives qui s’offrent à lui : femmes en quête d’aventures, soirées arrosées entre copains et un chic supérieur à la moyenne. Cal et Emily ne sont pas les seuls en quête d’amour: le fils de Cal, Robbie, 13 ans, est fou de sa babysitter de 17 ans, Jessica, laquelle a jeté son dévolu…sur Cal !