La saison deux commence là où on a laissé les protagonistes. Les hommes du Walrus sont coincés, l’armée espagnole s’est placée entre eux et la précieuse cargaison d’or de l’Urca. Et comme les crimes perpétrés envers leurs frères d’armes ne sont plus un secret pour personne, Flint et Silver doivent conjuguer leurs forces dans une tentative désespérée de survie. Pendant ce temps, Eleanor Guthrie se bat pour maintenir son emprise sur Nassau, alors qu’apparait Ned Low, nouveau genre de pirate pour qui la violence n’est plus seulement un instrument… mais surtout un passe-temps. Alors que le sang est versé et que les tensions montent, Charles Vane doit déterminer ce qui a le plus de valeur à ses yeux : la vie d’Eleanor ou le respect de ses hommes. Sans que personne ne s’en rende compte, un enjeu d’une valeur incommensurable s’est introduit insidieusement sur l’ile… Un enjeu dont la découverte va radicalement transformer le paysage de leur monde, et obliger chacun à Nassau à prendre la décision ultime : est-ce que ce sont des hommes ou des monstres ?