Forcée de faire de longues heures de travail, la mère célibataire Maggie (Melissa McCarthy, nommée aux Oscars) n'a pas d'autre choix que de laisser son fils de 12 ans (le jeune Jaeden Lieberher) sous la surveillance de son voisin Vincent (Bill Murray, nommé aux Oscars). Avec Daka (Naomi Watts de THE IMPOSSIBLE, nommée aux Oscars), une strip-teaseuse enceinte, Vincent emmène Oliver dans sa routine quotidienne : les courses de voitures, le club de strip-tease et le bar local. Tandis que Vincent fait passer Oliver à l'âge adulte, Oliver commence à voir en Vincent quelque chose que personne d'autre ne voit : un homme incompris au grand cœur. Avec également Chris O'Dowd (MES MEILLEURES AMIES) et Terrence Howard, nommé aux Oscars (HUSTLE & FLOW, IRON MAN).