Jane sa di essere molto brava nel prendersi cura degli altri, ma sa anche che è meno brava a guardare dentro di sé. Finora la sua vita è sempre stata incentrata sul fare felici gli altri - e infatti ha l'armadio pieno di 27 abiti da damigella che possono provarlo. In una memorabile serata, Jane riesce a fare la spola tra due ricevimenti nuziali, impresa che non sfugge all'occhio attento di Kevin (James Marsden), un cronista che capisce al volo che un articolo su una donna che pare avere sviluppato una dipendenza dalle cerimonie nuziali potrebbe servirgli a fare carriera. Jane scopre che il cinismo di Kevin mette in discussione tutto ciò a cui lei tiene - vale a dire i matrimoni e il sacro vincolo del matrimonio. A complicare ulteriormente la vita un tempo perfetta e ordinata di Jane, c'è l'arrivo della sorella minore Tess che conquista immediatamente il cuore del capo di Jane, George e che la recluta una volta ancora per aiutarla ad organizzare un altro matrimonio - quello tra lei e George - ma i sentimenti che Jane nutre per lui porteranno allo scoperto sconcertanti rivelazioni …e forse all'inizio di una nuova vita.