Ashley Albright (Lindsay Lohan) è la donna più fortunata del mondo: ha un lavoro fantastico come dirigente in una prestigiosa società di pubbliche relazioni, è sexy e molto bella. Nella vita di Ashley tutto va per il verso giusto. Jake al contrario, è un catalizzatore di sfortuna: sguattero non pagato in un bowling, nonché maldestro produttore di uno scalcinato gruppo musicale, il tempo per lui è sempre piovoso e i pantaloni sempre sul punto di scucirsi. Nella notte in cui i sogni possono realizzarsi o infrangersi, il destino fa incontrare sulla pista da ballo Ashley e Jake. Istantaneamente attratti l’uno dall’altra, i due si scambiano un bacio elettrizzante che provoca un repentino cambio di fortuna…