Basato sull’omonimo romanzo della scrittrice Ottessa Moshfegh, Eileen racconta la singolare vicenda di una giovane rassegnata a una vita triste e monotona. In una gelida Boston degli anni ’60, Eileen (Thomasin McKenzie) divide la sua vita tra la squallida casa del padre e la prigione dove lavora, isolata dai colleghi. Quando un’affascinante donna (Anne Hathaway) si unisce al personale della prigione, Eileen ne viene rapita. L’amicizia che si forma tra di loro (e che potrebbe essere qualcosa di più) accende un barlume di speranza nella vita di Eileen, finché la sua nuova amica la coinvolge in uno sconvolgente delitto che cambia le cose.