Questo film dai toni wester, ambientato nella New York degli anni '60, narra la vicenda di uno sceriffo dell'Arizona che scorta un prigioniero estradato per lasciarselo sfuggire nella giungla di cemento di Manhattan. "L'uomo dalla cravatta di cuoio" sfrutta questa struttura narrativa sia per creare un contrasto comico, sia per presentare tutta la serie di personaggi emarginati e antisociali - protettori, criminali, hippy e poliziotti - in cui s'imbatte l'enigmatico e pericoloso sceriffo del West, interpretato da Eastwood. Non a caso, questa è l'opera più violenta di Siegel. Pur ricordando "Squadra omicidi, sparate a vista!" per la sua analisi degli effetti dell'urbanesimo sull'individualismo, "L'uomo dalla cravatta di cuoio" è meno duro del suo predecessore e descrive una gran varietà di personaggi e ambienti originali.