O escritor de comédias veterano Charlie Burnz (Billy Crystal) forma uma amizade improvável, mas hilária e comovente com a cantora de Nova York Emma Payge (Tiffany Haddish). Emma inesperadamente ganha um almoço com a lenda da comédia, e a amizade deles tem um começo bastante difícil (com direito a alergia a frutos do mar, visita a um hospital e epinefrina). Em pouco tempo, eles encontram um no outro uma espécie de alma gêmea, forjando um vínculo profundo que passa por cima da diferença de idade e redefine o significado de amizade, amor e confiança.