Adam Sandler e Drew Barrymore estrelam juntos pela primeira vez depois de Afinados no Amor uma das comédias românticas mais divertidas em anos. Henry Roth (Sandler) vive uma vida invejável em um paraíso havaiano, passando todas as noites com turistas exuberantes à procura de diversão na ilha. É uma bela vida, sem compromissos... até que ele conhece Lucy (Barrymore). Ele e Lucy se dão bem desde o início, mas, no dia seguinte, ela age como se não o conhecesse. Será que ele está levando o troco por todos os anos de cafajeste ou o quê? Na verdade, Lucy sofre de perda de memória recente, então, à noite, todo o seu dia é apagado de sua mente. Mas um homem apaixonado irá tentar de tudo para conquistar a mulher dos seus sonhos, e se isso significa ter que encontrar jeitos criativos de conquistá-la todos os dias, então Henry topa o desafio. Rob Schneider (O Paizão) e Sean Astin (trilogia O Senhor dos Anéis) co-estrelam COMO SE FOSSE A PRIMEIRA VEZ, que irá ganhar sua simpatia toda vez que você assistir.