Uma romancista iniciante e seu marido, diretor de cinema, Kelly (Melanie Lynskey) e Jeff (Joe Swanberg), e seu filho de dois anos de idade, levam uma vida tranquila em Chicago. Mas quando a irmã caçula e irresponsável de Jeff, Jenny (Anna Kendrick), vem morar com eles depois de sua separação, as coisas começam a mudar. Jenny engata um relacionamento complicado com traficante que também toma conta de crianças (Mark Webber), e ela e uma amiga, Carson (Lena Dunham), provocam uma evolução na vida de Kelly, cuja carreira e relacionamento com o marido começam a seguir novas direções. Mas serão elas bem-vindas?