Allie, uma empregada demitida de um hotel pomposo em NYC, aceita um novo emprego como governanta de uma jovem que faz parte de uma família poderosa na Europa. Depois de relutantemente aceitar, se vê em um castelo e descobre que a menina é a princesa Theodora e que seu pai é Maximillion, o Rei do Winshire. Max informa Allie que a princesa se orgulha de aterrorizar as figuras de autoridade e tem piorado desde a morte de sua mãe. Allie acaba criando um belo vínculo com Theodora e acaba ajudando reatar os laços da problemática princesa com seu pai.