「レジェンド･オブ･トゥモロー」は、はみ出し者のヒーローたちの活躍が描かれる。彼らは、異常事態や不測の事態、そして歴史を変えてしまう恐れのあるもの全てから時間の流れを守るために、時に戦い、時に語り、時に歌う。レジェンドたちは前シーズンの余波に対処する。歌とエンターテイメントの力で世界を救った後、レジェンドたちは有名人となる。その中には、愛すべき敗者からトップスターへ変わったことに戸惑いを覚える者もいるが、その一方で、名声を得て調子に乗る者もいる。自分たちのドキュメンタリー制作の話が決まり、本来の任務からレジェンドたちの意識が離れていく中、地獄ではアストラ･ローグ（新レギュラーのオリヴィア･スワン）が、力を手に入れるため、歴史上最も有名な悪党たちを解放する。それにより、レジェンドたちは名声を失い、復活した悪党たちが時間を混乱させるのを止めるべきか否かの選択を迫られる。そんな中、ラスプーチンは棺から飛び出し、不死の皇帝になろうと企み、マリー･アントワネット（と彼女の首）は、フランス革命を終わりなき死のパーティーへ変えようとしていた。