Emmy®-palkittu Jon Cryer on tähti Ashton Kutcherin kanssa Emmy®-palkitussa Two and a Half Men -sarjassa, komedian palatessa 11. kauteensa. Yksi poikamiesvuosi lisää toi seikkailuja huonetovereille Walden Schmidtille (Kutcher) ja Alan Harperille (Cryer) elellessään it-miljardööri Waldenin nyt omistamassa Malibun rantatalossa. Kun tyttöystävä kieltäytyi kosinnasta, Walden heittäytyi vakavana deittimaailmaan. Hänet jopa kutsuttiin kolmisin Alanin ja tyttöystävä Lyndseyn (vieraileva tähti Courtney Thorne-Smith) kanssa ja loi valehenkilöllisyyden löytääkseen tytön, joka ei olisi rahan perään. Kaverukset kuvittelevat elämän asettuvan raiteilleen Alanin pojan Jaken lähdettyä armeijan mukana Japaniin, mutta ovat väärässä, kun Alanin veljentytär, joka on kuin isänsä, ilmaantuu Malibu Beachin taloon.