Charlie Sheen och Jon Cryer har huvudrollerna tillsammans med unge Angus T. Jones som tre killar från två generationer där var och en får lära sig vad det verkligen innebär att vara en man. Charlie är en välbärgad ungkarl med ett hus på stranden, en Jaguar i garaget och en van hand med kvinnor. Hans bekväma livsstil i Malibu avbryts när hans nervöst lagde bror Alan, som står inför skilsmässa, och Alans son Jake, flyttar in hos honom. Tillsammans konfronterar dessa två och en halv män utmaningarna i att äntligen växa upp. Komplikationer skapas av brödernas självupptagna, kontrollerande mor Evelyn (Holland Taylor), och Alans alienerade fru Judith (Marin Hinkle).